Peñaranda se halla emplazada en la margen derecha del río Arandilla, afluente del Duero, punto de contacto entre la fértil vega del Duero y las primeras estribaciones de la Demanda. Etimológicamente, su nombre significa ciudad de la peña y el río, lo cual alude a su emplazamiento de carácter estratégico en lo alto de un cerro. En efecto, probablemente Peñaranda y Aranda fueran repoblados de forma simultánea a comienzos del siglo X, cuando la frontera cristiana llegó hasta el Duero. De cualquier forma, aparece por primera vez mencionada en torno al año 1000 por su condición de plaza fuerte defensiva. En un principio formó parte del alfoz de Clunia. Más tarde fue considerada aldea de San Esteban de Gormaz; después perteneció a la provincia de Segovia, hasta que, en el siglo XIX, se integró en la de Burgos.
A comienzos del siglo XIV, una vez asegurado el dominio castellano, Fernando IV entregó la villa a Fernán Ruiz de Amaya, quien, a su vez, la venderá al infante Don Pedro, hijo de Sancho IV, en 1311. En tiempos de Alfonso XI, la villa queda vinculada a la familia Avellaneda, Condes de Miranda, los cuales contribuyeron notablemente al enriquecimiento de la villa mediante la construcción de las principales obras arquitectónicas.
La villa presenta un casco medieval de planta alargada, en la que se distribuyen mezclados los edificios religiosos y señoriales con el resto del caserío. Asentado directamente sobre la roca y dominando el espacio circundante, se halla el castillo de Peñaranda, nacido con fines defensivos en los siglos altomedievales, aunque los restos actuales haya que datarlos en el siglo XV. Asimismo, existió una muralla que rodeaba casi todo el caserío actual. La parte más antigua iba desde el palacio de los condes hasta el Este del pueblo, y desde aquí enlazaba con el castillo. Cuando se construyó el palacio, se completó el trazado hasta unirse con el otro extremo de la fortaleza. En la actualidad ,queda un buen paramento que bordea la carretera y dos de las tres puertas de acceso a la villa, el “Arco de las Monjas”, y la que da entrada a la Plaza Mayor. Las viviendas populares, unas de las más bellas y conocidas de La Ribera, están construidas con adobe y entramado de madera, de poca profundidad y dos plantas, más un sobrado abuhardillado. La planta baja se destinaba a lagar y otros menesteres, mientras que la superior albergaba la cocina y los dormitorios. También contaba con sótano para acceder a las bodegas subterráneas que se distribuyen por todo el espacio urbano. En la fachada principal era muy común la existencia de balcones de madera, algunos de gran tamaño, a modo de solanas.
Nada más atravesar una de las puertas de la muralla, sobresale por su belleza la Plaza Mayor, obra del siglo XVI, con casas con soportales. En uno de sus extremos sigue manando agua de una antiquísima fuente ya existente en la decimosexta centuria y reparada por Alonso Gil en 1663. En este singular espacio se reúnen los principales atractivos de la villa: la esbelta Colegiata de Santa Ana, el palacio de los Condes de Miranda, también llamado Palacio de Avellaneda, y el hermoso rollo de justicia.
Presidiendo la plaza se alza majestuosa la fachada principal de la que fuera Colegiata Abacial de Santa Ana gracias a la Bula Pontifica concedida por Paulo V en 1605.La otra gran joya arquitectónica la constituye el Palacio de Avellaneda, encargada por Don Francisco de Zúñiga y Avellaneda, tercer Conde de Miranda, a comienzos del siglo XVI, considerada como una de las mejores obras renacentistas de la comarca. Tampoco podemos olvidar el rollo gótico trasladado a este lugar en 1959, símbolo de justicia, que destaca por tener una esbeltez y elegancia extraordinarias.
Además de las grandes obras congregadas en la Plaza Mayor de Peñaranda, merecen ser mencionados otros edificios religiosos importantes situados en las afueras. Entre ellos se encuentra el convento de las Madres Franciscanas Concepcionistas, fundado por los Condes de Miranda en 1558, con un destacado techo artesonado de estilo mudéjar. Estos ilustres personajes también contribuyeron a la construcción del Hospital de la Piedad, con el fin de asistir a los enfermos, pobres y desvalidos del pueblo y de la comarca. Asimismo, en el siglo XVI fue fundado el Convento del Carmen por don Juan de Zúñiga y Avellaneda, típico edificio carmelitano en cuya fachada aparece la imagen del Santo patrono flanqueada por monumentales columnas y dos grandes escudos de los fundadores. En su interior se custodian interesantes retablos y pinturas del siglo XVII. En Peñaranda se encuentra además la farmacia más antigua de España todavía en funcionamiento, fundada por Lucas Ximeno en el siglo XVIII, y una herrería del siglo XIX en cuya fragua se forjaba el hierro siguiendo la tradición castellana.
